Michaels ingresó a la Elimination Chamber de New Year's Revolution, donde se enfrentó a Kurt Angle, Carlito, Chris Masters, Kane y John Cena. En la lucha eliminó a Kurt Angle, después de aplicarle una "Sweet Chin Music", pero fue eliminado por Carlito.
Durante las semanas anteriores a Royal Rumble, Vince McMahon inició un feudo con Michaels, recordando el episiodio de la Traición de Montreal. En Royal Rumble fue eliminado por Shane McMahon, quien de manera ilegal entró y eliminó a Michaels, a pesar de no ser un participante oficial. Vince McMahon luego anunció el retiro obligatorio de Michaels para la próxima edición de RAW, pero éste rompe los papeles de retiro. Luego se anuncia una lucha frente a Shane McMahon para Saturday Nigth's Main Event la cual pierde tras ser "traicionado" de la misma manera que Bret Hart en Survivor Series 1997. Michaels se cobró revancha en WrestleMania 22, en donde derrotó a Vince McMahon, a pesar de la interferencia de Shane McMahon y Spirit Squad.Pero en Backlash, Vince McMahon, junto con Shane, derrotó a Michaels y su compañero "Dios", el cual era representado por una luz.
Durante el RAW posterior a Backlash, Vince obligó a Triple H a golpear a Michaels con el mazo, pero éste se negó y golpeó a Spirit Squad. Por este motivo Vince pactó un 5 contra 1, en donde Triple H se debía enfrentar a Spirit Squad, pero después de la lucha, Spirit Squad atacó a Triple H, por lo que Michaels acudió a defender a su antiguo compañero, por lo que ambos reformaron D-Generation X.El regreso oficial de DX se produjo en Vengeance, en donde DX derrotó a Spirit Squad en un 5 contra 2.
Luego volvieron a derrotar a Spirit Squad en Saturday Night's Main Event en un 5 contra 2 con eliminación.En SummerSlam, DX derrotó a The McMahons (Vince y Shane) y luego en Unforgiven, DX nuevamente derrotó a The McMahons, pero esta vez con The Big Show en un Handicap 3 on 2 Hell in a Cell Match.
En Cyber Sunday, DX fue derrotado por Rated-RKO (Edge y Randy Orton). El árbitro seleccionado por los fans, Eric Bischoff, permitió que Orton aplicara de manera ilegal un "RKO" en una silla.Sin embargo, en Survivor Series, Team DX (Triple H, Michaels, CM Punk, Matt y Jeff Hardy) derrotó al Team Rated-RKO (Edge, Randy Orton, Mike Knox, Johnny Nitro y Gregory Helms) con un categórico 5-0.