Siguiendo el consejo de Mr. Perfect, Michaels cambia su apodo a The Heartbreak Kid. Junto al nuevo nombre, llega un nuevo gimmick, el de un tipo engreído y chulesco, que aparecía acompañado de su nueva mánager Sensational Sherri que, de acuerdo al guión, se había enamorado locamente de él. Sherri incluso ponía la letra a su nuevo tema musical Sexy Boy.
Después de su gran éxito como luchador solitario, ganó por primera vez el Campeonato Intercontinental de la WWF, tras derrotar a The British Bulldog el 27 de octubre de 1992 en Saturday Night's Main Event.Durante su reinado, Michaels se peleó con su "pareja" Sensational Sherri. Michaels mantuvo el Campeonato Intercontinental más de un año seguido, perdiéndolo ante Marty Jannety en el Monday Night RAW del 17 de mayo de 1993. Michaels recuperó el campeonato un mes después, con ayuda de su nuevo mánager Diesel. Michaels perdió el Campeonato Intercontinental de la WWF por "no defenderlo en un mes", cuando en realidad Michaels había dejado la compañía por dar positivo en una prueba de esteroides. Regresó en Survivor Series 1993, sustituyendo a Jerry Lawler contra los hermanos Hart: Bret Hart, Owen Hart, Bruce Hart y Keith Hart. La lucha la ganaron los Harts, después de que Michaels, siendo el único sobreviviente de su equipo, abandonara el combate.