1996-1997 6°Parte

Michaels ganaría su segundo Royal Rumble consecutivo, esta vez en la edición 1996.En WrestleMania XII, Michaels derrotó a Bret Hart en un Iron Man match, ganando su primer Campeonato de la WWF.Michaels defendió su campeonato en eventos PPV frente a The British Bulldog (en dos ocasiones, con un empate y un triunfo), Vader, Mick Foley y Goldust.Finalmente en el evento Survivor Series, Michaels es derrotado por el Campeonato de la WWE por Sycho Sid, quien cubrió a Michaels después de un "Powerbomb".

En el Royal Rumble de 1997, recupera el Campeonato de la WWF frente a Sycho Sid en San Antonio la tierra que lo vio nacer como luchador, ante todo sus fanáticos.Después Michaels deja el título en febrero por una serie de lesiones.

Luego de regresar de la lesión, ganó el Campeonato en Parejas de la WWF con Stone Cold.
Después de esto Shawn Michaels se une a Triple H, para formar el reconocido grupo de lucha libre D-Generation X en 1997. En un PPV sólo para Gran Bretaña Michaels derrota The British Bulldog y gana el Campeonato Europeo de la WWF.Michaels ganó el prestigio de ser el primer Campeón Grand Slam. Michaels y The Undertaker luchan en el primer Hell in a Cell de la historia el 5 de octubre de 1997 en Bad Blood, lucha que ganó Michaels.

En SummerSlam, Michaels fue árbitro en la lucha entre The Undertaker y Bret Hart por el Campeonato de la WWF, en donde controvertidamente le dio la victoria y el campeonato a Hart. Después de esto Michaels, derrotó a Bret Hart por el Campeonato de la WWF en Survivor Series, en el recordado hecho de la Traición de Montreal.