1994-1995 WWF 5° Parte

Michaels entró en un feudo con Razor Ramon, quien ganó la vacante del campeonato de Michaels. Como Michaels nunca fue derrotado oficialmente por el campeonato reclamó ser el verdadero campeón y tomó una réplica del título para llevarla con él. Este feudo terminó en una Ladder Match en WrestleMania X. Michaels perdió la lucha, en un combate que fue elegido como el mejor del año.Michaels sufrió varias lesiones en este período por lo que creó el "Heartbreak Hotel", un segmento de conversación con varias superestrellas de la WWF.

El 28 de agosto de 1994, Michaels y Diesel, consiguieron el Campeonato en Parejas de la WWF, derrotando a The Headshrinkers. Al día siguiente, en SummerSlam, Diesel perdió el Campeonato Intercontinental de la WWF frente a Razor Ramon, cuando Michaels accidentalmente aplicó la "Sweet Chin Music" a Diesel. Esto llevó a un quiebre entre Diesel y Michaels, pero el storyline entre ambos fue dejado debido a una lesión de Michaels en la mano.

A su regreso en 1995, Michaels ganó el Royal Rumble, en donde fue el primer participante que entra como N°1 y gana el combate (el otro es Chris Benoit).Esto formó un combate para WrestleMania XI entre Michaels y Diesel por el Campeonato de la WWF. Michaels perdió el combate, y al día siguiente fue atacado por su nuevo guardaespaldas, Sid.Esto llevó a Michaels a tomarse un tiempo libre.

Michaels volvió en junio de 1995, esta vez como face, y derrotó a Jeff Jarrett en In Your House ganando su tercer Campeonato Intercontinental de la WWF.

Esto llevó a una defensa del título frente a Razor Ramon en SummerSlam, en una Ladder Match, la cual ganó Michaels.En octubre de 1995, Michaels fue atacado legítimamente en un bar, lo que no le permitió llegar a una defensa de su campeonato, por lo que se le fue quitado.

Al mes siguiente, durante una lucha con Owen Hart en RAW is WAR, Owen aplicó una "Enzuigiri" a Michaels, lo que lo hizo colapsar, después de unos minutos, en el ring. Años después se reconoció que el colapso fue falso, su intención fue capturar más fans para Michaels, para potenciarlo como luchador.