1998 - Lesión 7°Parte

Después de esto, Michaels se lastimó la espalda gravemente en un casket match ante The Undertaker en el Royal Rumble, tras recibir un "Back Body Drop" en el ataúd.Esta lesión lo forzó al retiro, después de perder el Campeonato de la WWF en WrestleMania XIV.

Michaels hizo una aparición en SmackDown! el 26 de agosto de 1999, donde aplicó una "Sweet Chin Music" a The Rock, ayudando a Triple H a retener el Campeonato de la WWF, donde el mismo Michaels era el árbitro.Sin embargo, después de esa aparición, Michaels estuvo ausente hasta el 21 de mayo de 2000, donde nuevamente fue árbitro en una lucha entre The Rock y Triple H. Después de eso no se vio más a Michaels hasta su regreso definitivo.