El 14 de enero en RAW Michaels derrota a Trevor Murdoch clasificándose para el Royal Rumble Match 2008, pero no logró ganarlo. En No Way Out fue eliminado por Triple H de la Elimination Chamber en el cuarto lugar. En WrestleMania XXIV acabó con la carrera de Ric Flair, tras derrotarlo en un combate en el que estaba en juego la carrera de éste último. Posteriormente, Michaaels derrotó a Batista en Backlash, y a Chris Jericho en Judgment Day. Su racha invicta en PPVs fue terminada por Batista en One Night Stand.
Michaels inició un feudo con Chris Jericho, en el cual Michaels fue dañado en su ojo. Ambos se enfrentaron en The Great American Bash, donde Jericho salió victorioso debido a que Michaels resultó con su retina seriamente dañada (kayfabe), por lo que (según Jericho) dicho combate habría sido el último de su carrera. En SummerSlam, Michaels anunció su retiro, el cual no se hizo efectivo debido al ataque de Jericho a su esposa. Posteriormente sufrió una lesión en su trícep, lo cual no lo privó de participar en Unforgiven, donde derrotó a Jericho en una lucha sin sanciones. Este feudo llegó a su fin en No Mercy, donde Jericho derrotó a Michaels en un Ladder match, reteniendo el Campeonato Mundial Peso Pesado.
En Survivor Series, Michaels fue el capitán de su equipo en la lucha de eliminación clásica, el cual derrotó al equipo de John "Bradshaw" Layfield, con quien tuvo un feudo en los meses siguientes. Dentro de la storyline con Layfield, Michaels debió actuar como su empleado hasta No Way Out, donde se enfrentaron en un combate. Al ser Michaels el vencedor, se liberó del contrato con JBL, por lo que dejó automáticamente de ser su empleado (kayfabe).
Tras esto, intentó romper el invicto de The Undertaker en luchas en WrestleManias, pero el 5 de abril de 2009 en WrestleMania XXV, Michaels fue derrotado por Undertaker.
Los Movimientos finales de Shawn Michaels son Sweet Chin Music,Heartbreaker y TeardropSuplex.
GRacias POr leer Toda La Biografia del Rompe Corazones Shawn Michaels.